ストーリーは、ベン・スティラー扮する主人公の高校生“テッド・ストローハン”が学園のマドンナ“メリー・ジェンセン・マシューズ”に惚れ込むという内容。主人公は“メリー・ジェンセン・マシューズ”との高校での出会いから１３年後、想いを届ける為に動き出す。しかし、保険調査員“パット・ヒーリー”、ピザ配達員“タッカー”などの恋仇が立ちはだかる。

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