ストーリーは、ユアン・マクレガー扮する主人公の旅行カバン会社従業員“クリストファー・ロビン”がロンドンで働くという内容。主人公が旅行カバン会社「ウィンズロウ社」で忙しく働いていると、公園で“くまのプーさん”と再会する。主人公は“くまのプーさん”を「１００エーカーの森」へ送り届けることとなる。

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